Seiring dengan perkembangan zaman, hampir semua aspek kehidupan bertransformasi kedalam sistem berbasis komputer khususnya pada layanan administrasi Kesehatan di lingkungan pondok pesantren. Penelitian ini bertujuan untuk merancang dan membangun sebuah sistem informasi pengajuan izin periksa berbasis web di sub bagian Kesehatan Pondok Pesantren Salafiyah Syafi’iyah Sukorejo. Sistem ini dirancang untuk mengatasi permasalahan proses manual dalam pengajuan izin periksa, pembuatan surat izin berpergian, serta rekapitulasi laporan yang selama ini sering sekali ditemukan kesalahan dalam pencatatan data, keterlambatan pembuatan laporan dan tidak sinkronnya data yang ada di sub Kesehatan dan peridzinan. Metode pengembangan sistem yang digunakan adalah metode waterfall yang terdiri dari tahapan analisis kebutuhan, perancangan sistem dengan bantuan PowerDesigner, implementasi sistem menggunakan Bahasa pemrograman PHP dan database MySQL, serta pengujian dan pemeliharaan sistem. Hasil penelitian ini menunjukkan bahwa sistem ini mampu mempercepat proses pengajuan izin, mengurangi kesalahan pencatatan data dan menyederhanakan alur kerja dengan mengintegrasikan data yang ada di bagian Kesehatan dan peridzinan. Sistem ini juga menyediakan fitur laporan bulanan otomatis, validasi izin pemangku serta pelacakan surat izin secara digital. Dengan demikian, penerapan sistem informasi ini dapat meningkatkan efisiensi, akurasi dan transparansi pelayanan Kesehatan di lingkungan pesantren.